Wenn man eine telnet Verbindung zu einem Exchange Server aufbaut der sich hinter einem Pix oder ASA Firwall befindet und ehlo sendet kommt folgende Fehlermeldung: 500 5.3.3 unrecognized command
Cisco Pix und ASA Firewall verfügen über einen "Mailguard" der jede SMTP Verbindung überwacht. Das Mailguards Feature kennt aber nur den älteren Befehlssatz mit helo und kein ehlo. Ein weiteres Indiz, dass die Mailguard Funktion aktiviert ist ist, dass bei der telnet Verbindung die Servererkennung durch * ersetzt wurde, siehe Abbildung unten.

Deaktivierung des Mailguard Features am Pix oder ASA Firewall.
Vorgangsweise:
Diese Information und diese Lösung bezieht sich auf folgenden Technet Artikel von Microsoft 1 .